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多環(huán)芳烴（一）
發(fā)布時間：2017-09-01
1928～1929年間英國Kenllaway）和Cook等人發(fā)現(xiàn)二苯并蒽具有致癌性。1932年，Cook等又從煤焦油中分離出另一個致癌性更強的多環(huán)芳烴――苯并[n]芘(BaP)，從而引起了人們對多環(huán)芳烴致癌性的關(guān)注。多環(huán)芳烴曾一度被認為是環(huán)境中最主要的致癌因素。
1950年以后，各種致癌性更強的物質(zhì)相繼被發(fā)現(xiàn)，人們更加清楚地認識到多環(huán)芳烴并不是致癌性最強的一類化學物質(zhì)，但并不能因此而忽視其致癌性。截至今日多環(huán)芳烴仍然是數(shù)量最多、分布最廣的一類環(huán)境致癌物。
一、理化性質(zhì)及種類
(一)理化性質(zhì)
多環(huán)芳烴(PAHs)是指由兩個以上苯環(huán)連在一起組成的一類化合物。有兩種類型：一類是非稠環(huán)型的，苯環(huán)與苯環(huán)之間各由一個碳原子相連，如聯(lián)苯、聯(lián)三苯等；另一類是稠環(huán)型的，兩個碳原子為兩個苯環(huán)所共有，如萘、蒽等。多環(huán)芳烴主要指的是稠環(huán)芳烴。
常見的多環(huán)芳烴類大多由4～7個苯環(huán)組成。三環(huán)以上的多環(huán)芳烴一般為無色或淡黃色結(jié)晶，個別顏色較深。熔點和沸點較高，蒸氣壓很小。多環(huán)芳烴溶液具有一定熒光，在光和氧的作用下可很快分解變質(zhì)，理化性質(zhì)隨之發(fā)生改變，致癌力也明顯下降。一些常見多環(huán)芳烴化合物的物理常數(shù)見表9―8。
(二)種類
目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的致癌性多環(huán)芳烴及其致癌性衍生物的數(shù)目已達數(shù)百種。按其化學結(jié)構(gòu)特點歸類，這些多環(huán)芳烴基本上可以分為三類：苯環(huán)類、芴及膽蒽類、雜環(huán)類。
1、苯環(huán)類
(1)雙環(huán)芳烴 如萘，無致癌活性，但其氨基衍生物可致膀胱癌。
(2)三環(huán)芳烴如蒽和菲，均沒有致癌性。但菲的一些烷基衍生物卻表現(xiàn)出輕微的致癌性。不少菲的環(huán)戊基衍生物具有較強的致癌活性。
(3)四環(huán)芳烴 除苯并[c]菲外，大多數(shù)四環(huán)芳烴的致癌活性不太明確。
(4)五環(huán)芳烴 五環(huán)芳烴中很多是強致癌物，如苯并[a]芘為特強致癌物；二苯并[a，h]蒽為強致癌物。
(5)六環(huán)芳烴很多六環(huán)芳烴有致癌性，如二苯并[a，h]芘、二苯并[n，j]芘等。
(6)七環(huán)以上芳烴 一些七環(huán)以上芳烴有輕度致癌活性。八環(huán)及九環(huán)芳烴的致癌性還沒有被證實。
2、芴及膽蒽類
(1)芴類芴類無致癌性。但有些雙苯衍生物具有一定的致癌活性。
(2)膽蒽類膽蒽是苯并[a]蒽的亞乙基衍生物，有一些具強致癌性，如具有角狀結(jié)構(gòu)的3-甲基膽蒽具有極強的致癌活性。
二、污染來源
多環(huán)芳烴是分布最廣、與人的關(guān)系密切、對人的健康威脅極大的環(huán)境致癌物。人類的生產(chǎn)活動是多環(huán)芳烴污染人類生活環(huán)境的主要原因。研究表明，空氣、土壤、水體、植物和食品均受到了多環(huán)芳烴不同程度的污染。
多環(huán)芳烴主要是有機質(zhì)不完全燃燒的產(chǎn)物，在800～1200℃供氧不足的燃燒中產(chǎn)生最多。煤焦化工及石油化工等現(xiàn)代工業(yè)的興起和發(fā)展極大程度地增加了多環(huán)芳烴對人類環(huán)境的污染；汽車、飛機等現(xiàn)代交通工具所排出的尾氣中也含有相當數(shù)量的多環(huán)芳烴，在交通頻繁的街道，多環(huán)芳烴的污染更為嚴重；吸煙也是產(chǎn)生多環(huán)芳烴的重要途徑，近年來已被證實是誘發(fā)人類肺癌的重要因素，迄今已從中檢測到150種以上多環(huán)芳烴；居民室內(nèi)取暖、做飯的火爐也可產(chǎn)生多環(huán)芳烴，煤和木材燃燒產(chǎn)生的多環(huán)芳烴全部彌漫在室內(nèi)空氣中，可導(dǎo)致某些呼吸道癌癥。
水體中多環(huán)芳烴主要來源于各類工業(yè)廢水、大氣沉降物、瀝青道路的徑流及污染土壤的瀝濾液等。與地下水、湖水相比，河水更易受污染，其中多環(huán)芳烴的濃度水平可能高于O.05μg／L，且多被吸附在懸浮粒子上，僅少量呈溶解狀態(tài)。
食品中所含的多環(huán)芳烴多數(shù)來源于土壤、水體和空氣污染源。據(jù)報道，蔬菜、水果、面粉、植物油、禽畜類、雞蛋、乳品等食品中或多或少含有多環(huán)芳烴，特別是煙熏食品中含量更高。油脂類食物在煎、烤、熏等烹調(diào)過程中也有致癌性多環(huán)芳烴的產(chǎn)生，某些地區(qū)胃癌發(fā)病率高可能與此有很大關(guān)系。研究發(fā)現(xiàn)，每千克烤羊肉串中含苯并[a]芘的量已大大超過了國際衛(wèi)生組織規(guī)定的食品衛(wèi)生標準(1μg／kg)。
研究還發(fā)現(xiàn)，多種微生物和植物在生長過程中也能產(chǎn)生多環(huán)芳烴，包括致癌性多環(huán)芳烴。但生成的數(shù)量有限，占環(huán)境中多環(huán)芳烴總污染量的比例并不大。多環(huán)芳烴可以通過多種途徑進入體內(nèi)。但在日常生活中，多環(huán)芳烴主要是通過皮膚吸收、呼吸道吸入和食品攝入的。經(jīng)皮膚吸收的多環(huán)芳烴先以較快的速度進入皮脂腺，然后再向臨近組織擴散。經(jīng)肺吸收的多環(huán)芳烴一部分可直接被肺組織代謝，另一部分經(jīng)肺的自凈作用被重新排出肺外。
三、毒性與危害
多環(huán)芳烴及其衍生物中很多具有致癌和致突變性，且致癌性與致突變性間有很好的相關(guān)關(guān)系。除致癌性外，多環(huán)芳烴還可能損傷造血系統(tǒng)和淋巴系統(tǒng)。多環(huán)芳烴為間接致癌物。進入機體后先經(jīng)過代謝活化才會呈現(xiàn)致癌作用。還有一部分多環(huán)芳烴經(jīng)過生物轉(zhuǎn)化后被排出體外。
四、萘、苊、蒽、菲和苯并[a]芘多環(huán)芳烴化合物種類很多，其性質(zhì)和毒性作用差別很大。生活環(huán)境中危害性較大的多環(huán)芳烴主要有下面幾種。
(一)萘
萘主要存在于煤焦油中(占焦油質(zhì)量的11％)、焦化工業(yè)焦油蒸餾車間的空氣中以及苯精餾車間中。為閃亮的片狀物質(zhì)，有特殊臭味。熔點800C，沸點2180C，相對密度1.145，易揮發(fā)。也可與水、酒精及煤焦油低餾分的蒸氣共同蒸餾。250C時蒸氣壓為11.599Pa(O.087mm Hg)，在水中的溶解度為0.0300～0.034g／L，易溶于乙醚及芳香烴，易氧化。萘的粉塵在空氣中能引起爆炸。
小白鼠吸入萘蒸氣時，開始表現(xiàn)為興奮，隨后精神萎靡。濃度為0.1mg／L時有顯著刺激作用。吸人飽和萘蒸氣時間稍長可引起死亡。大鼠每日吸入0.1mg／L 4～6h，6個半月后，可導(dǎo)致發(fā)育錯后、興奮、耗氧量增大。病理組織學檢查可見支氣管黏膜損傷，肺泡隔肥厚，肺泡上皮增生，肝細胞、腎曲小管上皮和心肌營養(yǎng)障礙性變化，腦神經(jīng)細胞出血和損傷。萘蒸氣可導(dǎo)致豚鼠呼吸困難，后肢輕癱、痙攣、甚至死亡，出現(xiàn)蛋白尿、管型尿及血尿，晶狀體外被膜下有白色結(jié)晶狀或霧狀輕度渾濁。家兔每日吸入飽和萘蒸氣2h以上，2～5個月后可見到紅細胞先增多后減少，出現(xiàn)異形紅細胞，白細胞增多。攝人時間長者可發(fā)生白內(nèi)障，晶狀體渾濁。
參考資料：環(huán)境中有毒有害物質(zhì)與分析檢測
